Cerca de Felipe IV
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Como en 1590 las construcciones rebasaron la cerca de Felipe II, debido a que durante el reinado de Felipe IV aumentó la población en un 200% sobre el de su abuelo, fue necesario ampliar los límites de Madrid. La idea de realizar una nueva cerca parte de 1614 y para ello se le encargó el proyecto a Juan Gómez de Mora, Arquitecto Mayor del Rey y del Ayuntamiento. Gómez de Mora marcó los límites de la nueva cerca en 1617 en un informe en el que indicaba que los distintos tramos de la cerca debían de ser realizados por maestros arquitectos.
En 1625, Felipe IV mandó construir otra nueva cerca empleando para ello ladrillo, argamasa y tierra. Esta cerca fiscal y de vigilancia sirvió para controlar que todos los productos y víveres que entraban en la ciudad pagaran su correspondiente impuesto así como para vigilar a las personas que llegaban a Madrid. Para poder levantarla se aplicó una sisa en el vino. Se construyó por sectores separados de la ciudad, en cada uno de los cuales se colocó una puerta de cierta importancia o un portillo. Puertas y portillos tomaron los nombres de edificios cercanos. El trazado de la cerca se adaptó a la configuración del terreno, lo que hizo que fuera muy irregular. En 1650 ya abarcaba la Montaña del Príncipe Pío, el Buen Retiro y Atocha. Su mayor inconveniente fue que impidió el crecimiento de la ciudad hacinando su población durante más de doscientos años.
La nueva cerca abarcaba una superficie de quinientas hectáreas, de las que más de ciento cincuenta pertenecían al Real Sitio del Buen Retiro. Corresponde a todo el actual distrito Centro más el parque del Retiro y el barrio de los Jerónimos. La cerca fue parcialmente rehecha en el siglo XVIII y se derribó en 1868.
Las salidas de Madrid estaban flanqueadas por cinco puertas reales o de registro (en las que se pagaban los impuestos): Segovia, Toledo, Atocha, Alcalá y Bilbao (o de los Pozos de la Nieve), y catorce portillos de menor importancia o de segundo orden (abiertos en distintas fechas): Vega, Vistillas, Gilimón, Campillo del Mundo Nuevo, Embajadores, Valencia, Campanilla, Recoletos, Santa Bárbara, Maravillas, Santo Domingo (o Fuencarral), Conde Duque, San Bernardino (o San Joaquín) y San Vicente.
Las puertas permanecían abiertas hasta las diez de la noche en invierno y en verano hasta las once. Pasado este horario, en caso necesario, un retén permitía el paso. Los portillos se abrían al amanecer y cerraban con la puesta del sol, permaneciendo cerrados toda la noche. Los portillos, como ya se ha dicho, eran puertas de menor importancia que las de registro o reales. Salvo la puerta de San Vicente -construida por Sabatini- ningún portillo destacaba por su arquitectura e indistintamente se las llamaba puertas o portillos.
Quedan dos restos visibles de esta cerca, uno formando parte del muro de contención del parque de la Cornisa, junto a las escaleras de acceso al mismo y otro adosado al parque de Bomberos, en la ronda de Segovia semiesquina a la glorieta de la Puerta de Toledo.
