Cerca de Felipe II
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En 1566 Felipe II mandó construir una nueva cerca, sin torres y almenas porque ya no era una muralla defensiva como la muralla árabe, y cuyo fin era el control fiscal y sanitario. Estaba construida con mampostería y abarcaba una extensión de unas 125 hectáreas. Según Mesonero Romanos, «esta cerca (...) debió ser, sin duda, una sencilla tapia que no impidió ni contuvo el progreso ulterior del caserío». (Aunque de esta cerca no queda ningún vestigio, en el verano de 1991, en las obras de ampliación del edificio del Senado, apareció un muro de unos tres metros de longitud que para el profesor Montero Vallejo, posiblemente pertenezcan a ella. Para otros, el trozo aparecido pertenecería a la antigua cerca del Arrabal. Sea de una o de otra, lo cierto es que es el único trozo, por el momento, y visible actualmente desde la calle).
La nueva cerca tuvo siete puertas: Vega, Segovia, Toledo, Antón Martín, Sol, Red de San Luis y Santo Domingo, y un postigo, el de San Martín, de los que han perdurado hasta nuestros días los nombres de algunas de ellas.